仅仅过了一年，他便在出差淮阳疏浚黄河海口时，接触到黑暗的社会现实，逐渐认识到吏治的腐败。
此后回京后，他虽继任国子监博士等官，却主要以读书和搜藏古物来填补闲散的生活；以戏曲、诗歌的创作来抒发抑郁的胸怀。
《桃花扇》也就是在这个时期最后脱稿的。《桃花扇》贯注了孔尚任毕生的精力，他说：“予未仕时，每拟作此传奇，恐闻见未广，有乖信史；寤歌之余，仅画其轮廓，实未饰其藻采也。然独好夸于密友曰：‘吾有《桃花扇》传奇，尚秘之枕中。’及索米长安，与僚辈饮宴，亦往往及之。”(《桃花扇本末》)治河期间，他住在泰州，
并且孔尚任也曾从事剧本的创作，《小说枝谈-桃花扇》引《脞语》说：“孔东塘尚任随孙司空在丰勘里下河浚河工程，住先映碧枣园中，时谱桃花扇未毕，更阑按拍，歌声呜呜，每—出成，辄邀映碧共赏。”
他自己和朋友也有同样的记载，同时，他结识了冒辟疆、邓孝威、杜溶、僧石涛等遗民，得到了不少遗闻和史料，为《桃花扇》的最后定稿做了充分的准备。
在回京以后，又经过十年惨淡经营和三次易稿，才在康熙三十八年成书，次年因文字祸罢官。
二年后，他怀着依恋和激愤的心情离京回乡。
“挥泪酬知已，歌骚问上天。真嫌芳草秽，未信美人妍”(《留别王阮亭先生》)；“诗人不是无情客，恋阙怀乡—例心”(《出彰义门》)：便是他当时心情的自白。
并且到了晚年曾几次出游，景况颇为萧条，孔尚任的戏剧作品除《桃花扇》外，还有和顾彩合撰的《小忽雷》传奇。
小忽雷是唐代宫中的乐器，段安节《乐府杂录》载有善弹小忽雷的唐宫女郑中丞因忤旨“赐”死，为宰相。
孔尚任在康熙二十六午所写《元夕前一日，??署中踏月观剧，即席口号》：“策管吹开月倍明，灯桥踏遍漏三更。今宵又见桃花扇，引起扬州杜牧情。”
同时他在《放歌赠刘雨峰》中曾说：“命薄忽遭文字憎，缄口金人受谤诽。”
可见他的罢官是由文字肇祸的。权德舆的旧吏梁厚本所救结为夫妇的传说。
《小忽雷》传奇即以此为蓝本，并牵入当时着名文人白居易，刘禹锡等人的生活，描写了文士和宦官的斗争，主题结构都和《桃花扇》类似，但它的现实意义和艺术成就都远不及《桃花扇》。
此外孔尚任的诗文还有《湖海集》、《岸堂稿》、《长留集》等，是我们今天考查他生平思想的重要资料。
至于桃花扇的思想内容和艺术成就的话，怎么说呢，因为《桃花扇》是写南明王朝兴亡的历史剧。
作品以侯方域、李香君的爱情故事为线索，集中地反映了明末腐朽，动荡的社会现实及统治阶级内部的矛盾和斗争，即作者所说的借离合之情，写兴亡之感”。
这是全剧的主题思想，同时也体现了作者的艺术构思。作者说：“桃花扇一剧，皆南朝新事，父老犹有存者。场上歌舞，局外指点，知三百年之基业，隳于何人?败于何事?消于何年?歇于何地?不独令观者感慨涕零，亦可惩创人心，为末世之一救矣。”(《桃花扇小引》)
这就说明作者所说的兴亡不仅是南明王朝的短促命运；同时还企图指出明朝三百年基业为什
么会覆亡的历史经验教训，作为后人的借鉴。那么从《桃花扇》所展现的故事情节里，我们是怎样看到明代三百年基业的覆亡的呢？
当李自成的农民起义军攻下北京，清兵乘机入关的时候，马士英，阮大铖等阉党余孽勾结四镇迎立福王。
他们忘记了中原未复，大敌当前，买妾的买妾，选优的选优，完全是一派腐化堕落的现象。
为了私人派系的利益，他们不仅丝毫没有想到上下一心，团结对敌，反而假公济私，自相残杀，最后甚至调黄，刘三镇的兵去截防左良玉，致清兵得以乘虚南下，成立刚剧一年的南明王朝就跟着覆亡。
马士英，阮大铖对于调黄、刘三镇截防左兵的后果不是没有想到的。
由于他们“宁可叩北兵之马，不可试南贼之刀”(《拜坛》)，认定了向北兵投降比向统治集团内部的反对派让步好，就悍然采取了这一着。作品中关于这方面的大量描绘，鲜明地揭示了南明王朝覆亡的历史教训，确是有它深刻的现实意义的。
它使我们从一连串舞台艺术形象里清楚地看到当时南明统治集团里那些最腐朽黑暗的势力怎样由生活上的苟且偷安、腐化堕落，一步步把国家民族推向覆亡的道路。
以及又怎样由政治上的把持权位、排挤异己，一步步走向了投降敌人的道路。
其次作品还通过侯方域的活动表现当时统治阶级里另一部分文人的生活态度和政治面貌。
像是侯方域是着名的复社文人领袖之一，在继承东林党人的事业，反对阉党余孽的斗争中，表现他政治上进步的一面。
然而正当国家内外危机深重的时候，他却沉醉在歌楼酒馆之中，这就决定他在政治上的动摇态度，不可能担当起挽救南明危亡的历史任务。
“暗思想，那些莺颠燕狂，关甚兴亡。”
作者在侯方域第一出上场时唱的（恋芳春)里就语含讽刺。后来又写他沉迷声色，几乎为阮大铖所收买，到最后更通过张道士的当头棒喝，指明他的迷误：
你看国在那里，家在
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